L'arte fu uno scelta per alcuni versi ovvia ma l'educazione di Chen, come ogni cosa nella sua vita, prese una piega non ortodossa. Iscritto a un corso tradizionale di design al Politecnico californiano di San Luis Obispo, Chen presto si prese gioco degli insegnanti con l'imitare David Carson, allora astro nascente della Beach Culture. "Non ho imparato nulla a scuola", ammette. "Ho svolto la maggior parte del mio apprendistato guardando la grafica in TV". Le sue lezioni vengono anche dai libri di design, che acquista spesso.
Una volta terminata la scuola, Chen ha lavorato in parecchi posti ma alla fine ha fondato la propria reputazione sul sito che mantiene a Typographic.com (U.S). Lo ha inizialmente lanciato come reazione ad un creativo che gli aveva una volta detto che "il design non sta nel carattere tipografico" ma da allora il sito si è notevolmente evoluto.
"Uso Typographic per parlare delle mie emozioni", dice, "E' un'opera davvero personale, una sorta di diario grafico. Non ho mai posto in una qualunque sua parte il mio nome".
Senza bisogno di dirlo, Chen rifugge da qualsiasi tentativo serio di dare un'articolazione alla sua filosofia del design. "Il procedimento è semplice", recita una precedente versione del suo sito, "Fate questo. Fate quello. Mettete questo in quello. E' tutto".